Era o zi de 12 ianuarie, când s-a celebrat cununia religioasă dintre domniţa Elena, sau Olena Voloșanca, după cum este menţionată în cronicile rusești, cu Ivan, fiul și moștenitorul marelui cneaz al Moscovei, Ivan al III-lea.
Nu la mult timp după căsătorie, Elena a născut un fiu, pe Dimitrie, în octombrie 1483. Se formase o familie a cărei poveste urma să fie scrisă în mărturiile vremii, dar destinul nu a lăsat să curgă prea mult timp peste ei.
Ivan cel Tânăr a murit, în 1490, la vârsta de doar 32 de ani, aparent dintr-o complicație a bolii sale de gută, numai că moartea rapidă a tânărului cneaz a ridicat multe bănuieli la Curtea din Moscova, fiind intens vehiculată ipoteza unei crime puse în scenă cu mare grijă. Se pare că el a fost otrăvit de unul din medicii care aveau grijă de el, în urma unei conspiraţii pusă la cale de mama sa vitregă, Sofia, soţia cneazului Ivan al III-lea. Aceasta ar fi urmărit înlăturarea lui Ivan pentru urcarea pe tron a fiului ei natural, Vasilie.
La șapte ani de la căsătorie, Olena s-a văzut văduvă la curtea Moscovei, singura sa alinare fiind dată de aşteptarea ca fiul ei Dimitrie să fie înscăunat cneaz.
Dar intrigile nu i-au ocolit și nu a trecut mult de la moartea lui Ivan până când viața domniţei Elena și a fiului ei s-a schimbat radical, iar mama şi fiul au căzut în dizgraţie, fiind acuzaţi de simpatii lituaniene și de sprijinirea unor eretici de la Moscova. Le-au fost retrase titlurile princiare, iar Elena și Dimitrie au fost îmchiși în temniţă.
Se pare ca veşti aduse de la curtea Moscovei ajunseseră, în 1502, şi la urechile domnitorului Moldovei, dar sfatuitorii lui Ştefan cel Mare, responsabili cu informarea acestuia, i-au spus însă că ceea ce se vorbește despre întemniţarea Olenei sunt numai minciuni.
Fiica lui Ștefan cel Mare a murit la 18 ianuarie 1505, la vârsta de 41 de ani, după trei ani de temniţă, și a fost înmormântată în Mănăstirea Voznesenskaia (a Înălţării) din Kremlin. Trist, patru ani mai târziu a murit de foame şi frig în închisoare şi fiul ei, Dimitrie, nepotul domnitorului Ştefan cel Mare.
Domnitorul a murit în 1504, fără să cunoască adevărul despre destinul tragic al fiicei sale, Elena.
Despre destinul Olenei aminteşte A. D. Xenopol în „Istoria Românilor“: „Soarta celei dintâi fete a lui Ştefan, Elena, este cu totul dramatică şi viaţa ei întreagă se petrece într-o luptă din cele mai crâncene. Ea a fost măritată după Ioan cel Tânăr, fiul ţarului Ioan Vasilievici al III – lea, pe la anul 1481, muma ţarului mijlocind această căsătorie. Ducele Moscovei trimise pe boierul Mihail Pleşteev cu o întovărăşire numeroasă şi strălucită ca să ia pe mireasă şi săvârşească logodna în Moldova în numele prinţului”.
